Prof. Dr.-Ing. habil. Friedrich Asinger, Prof. Dr. rer. nat.'s Synthesen und Reaktionsfähigkeit von 2.5-Endoxi- und PDF

By Prof. Dr.-Ing. habil. Friedrich Asinger, Prof. Dr. rer. nat. Alfons Saus, Dr. rer. nat. Maria Bähr-Wirtz (auth.)

ISBN-10: 3663053113

ISBN-13: 9783663053118

ISBN-10: 3663053121

ISBN-13: 9783663053125

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4-Diäthyl-2-(l'-mercaptoäthyl)-5-methyl-thiazolin-3 (~) erhebt sich die Frage, aus welcher Form heraus das System ~/~ mit Epoxiden reagiert bzw. durch welche Faktoren sich die Reaktionsrichtung beeinflussen läßt. Die Reaktion von Ammoniak und Aminen mit Epoxiden, - sie ist die am längsten bekannte Epoxidreaktion überhaupt 94 ) -, führt zu Aminoalkoholen. Der Angriff des Amins erfolgt bei einem unsymme- - 50 trischen Epoxid hierbei jeweils auf das weniger substituierte Kohlenstoffatom 95 - 97 ).

4-dithian verbindet 10 ). k S N Hydr. CH3 ~ Kond. CH3-CO I CH \ NH3 • c" CH3 SH r! ' CH3 1 Dim. 4-dithians erfolgt. 4-dithiane durch Einwirkung von Ketonreagenzien auf d(-Mercaptoketone Ober die Einwirkung von Ketonreagenzien auf dL -Mercaptoketone berichtete erstmals B. Groth 56 ). a. einwirken und stellte fest, daß sichl-Mercaptoketone gegenüber Carbonylreagenzien anders verhalten als dies bei normalen Ketonen der Fall ist. Dur~h die Nachbarstellung der reaktionsfähigen Mercaptogruppe zur Carbonylgruppe kommt es nicht zur Ausbildung von Semicarbazonen, Phenyl hydrazonen und Oximen.

Dabei wurden die molaren Verhältnisse von 1 und Acylierungsmittel so gewählt. daß durch Umsetzung an beiden Säurefunktionen des Dicarbonsäurederivates eine Verknüpfung mit 2 Mol l zu einem Dihydrazid stattfand. So wurde zu einer Lösung von 0,04 MOllund 0,04 Mol Triäthylamin in Toluol eine toluol ische Lösung von 0,02 Mol Adipinsäuredichlorid zugetropft. Das in 92 %-iger Ausbeute ölig anfallende rohe Acylierungsprodukt (28) ließ sich weder zur Kristallisation bringen noch destillieren und konnte infolgedessen nicht absolut analysenrein erhalten werden.

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Synthesen und Reaktionsfähigkeit von 2.5-Endoxi- und 2.5.-Endimino-1.4-Dithianen by Prof. Dr.-Ing. habil. Friedrich Asinger, Prof. Dr. rer. nat. Alfons Saus, Dr. rer. nat. Maria Bähr-Wirtz (auth.)


by George
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